No seria gens estrany que en algun dels nombrosos turons que hi ha a l’actual terme de Massanes hi hagués hagut algun poblat ibèric, en una zona que, a més, compta amb l’existència d’aigua abundant –rieres i torrents-. En època dels romans, el traçat de la Via Augusta –la via que comunicava el sud de la Península Ibèrica amb Roma- sí que passava per territori actualment massanenc. La carretera d’Hostalric a Mallorquines, el camí Ral de l’època medieval, coincideix amb el traçat de l’esmentada Via Augusta, de la qual se’n va trobar restes dins el terme de Massanes.

El primer document on hi figura el nom de Massanes és de l’any 1062. El vescomte Guerau de Cabrera va evacuar a favor del monestir de Sant Cugat un alodio de Maçanes: L’any 1093 l’església parroquial figura com a possessió del monestir de Breda. Fins al segle XII no trobem cap més referència documental. Concretament de l’any 1120, quan el papa Calixt II confirma al monestir els privilegis i les propietats  de què fruïa, entre els quals hi ha les dominicatures de Mazanis. El 10 de maig de 1185, en la butlla del papa Lluci III, l’església de Sant Esteve de Maçanis consta com a pertinença del monestir de Breda. L’any 1191 l’abat de Breda va firmar al peu d’un document pel qual Bernat de Caçà donava al monestir de Roca Rossa (Horsanvinyà, terme de Tordera) una quarterada de terra que afrontava amb la bruguera de Quadres de Massanes. D’ençà d’aquestes dates comencen a aparèixer masos que han perdurat fins els nostres dies, com mas Monar i can Tos. El 3 d’octubre de 1246, en la butlla del papa Innocenci IV, apareixen dos masos de Massanes com a propietat del monestir de Breda. A finals del segle XIII, el 1298, Bernat Miquel va obtenir la doma de Massanes per part del bisbe de Girona.

De la documentació d’aquests primers segles es desprèn que l’església de Massanes pertanyia, en un principi, al monestir de Sant Cugat del Vallès i, després, al de Sant Salvador de Breda. La parròquia amb tot el seu territori va formar part des d’un principi  de la batllia de n’Orri, nascuda arran de la demarcació del castell de Montsoriu. Era patrimoni, per tant, dels vescomtes de Cabrera. En un document sense data però del segle XIII, es diu que Guerau, vescomte de Cabrera i senyor del castell de Montsoriu, dóna i remet al monestir de Sant Cugat del Vallès tot el que tenia a la seva senyoria: la propietat de Gualba i la de Massanes. Molts dels masos del terme pagaven censos als referits monestirs de Sant Cugat i Breda, així com al de Roca Rossa, als Senyors de la Torre de Grions i als vescomtes de Cabrera.

La proximitat amb la vila emmurallada d’Hostalric, fa que el poble de Massanes es vegi afectat per tots els conflictes bèl·lics que pateix la mateixa. El 1371 es va crear una comissió per investigar els límits entre Hostalric i Massanes, problemàtica que va estar vigent fins ben entrat el segle XX. D’ençà dels segles XIV i XV comencen a aparèixer nous noms de masos que també arriben fins avui, tals com can Marquès, can Cambrerol, can Ramilans, can Fonolleda, mas Coll, mas Ferran, can Freixes, can Ferrer, mas Quadres, can Marc ... Pel maig de 1462, en plena guerra remença, Verntallat i els seus homes van passar la nit a Massanes, en espera de l’arribada del capità Bell·lloc a Hostalric. Pel juliol del mateix any, més de 6000 francesos estaven acampats pels voltants d’Hostalric, ocupant, per tant, bona part del territori massanenc.

 A mitjans del segle XVI hi va haver una forta crisi a conseqüència de la mala collita de blat a tota la comarca de la Selva. En aquest segle la població de Massanes era de trenta focs o famílies. La majoria de les parròquies van haver de comprar blat al vescomte de Cabrera. Els massanencs no en van ser una excepció: els propietaris dels masos Coll, Ferran, Freixes, Bernada, Ferrer i Vitlloc van adquirir-ne varies quarteres, mitjançant el notari Joan Camps. En aquest segle es construeixen dues noves edificacions religioses. Del 1569 data la construcció de l’ermita de Sant Roc, al llavors conegut Puig d’en Teulades, que ha arribat, malgrat les vicissituds de les guerres, fins els nostres dies. La de Sant Jacint, avui desapareguda, va ser bastida el 1595. Ambdues van ser saquejades i destruïdes durant la invasió napoleònica de 1809. Només la de Sant Roc va ser refeta després de la guerra.

 Tant a finals del segle XVII, amb la invasió de l’exèrcit francès, com a principis del XVIII, amb la guerra de Successió, els habitants de Massanes (209 al 1718) es veuran novament afectats per la proximitat amb la fortalesa d’Hostalric. Sempre que els invasors han d’agafar posicions ho faran des dels cims més alts de la població, que els asseguren una bona vista de tota la vila emmurallada. A meitats del segle XVIII només tres masos estaven subjectes a pagar censos als vescomtes de Cabrera: mas Vitlloc, mas Avellaneda i can Viader. En aquests anys moltes parròquies ja s’havien independitzat de la batllia de n’Orri. Només en formaven part Gaserans, Grions, Sant Feliu de Buixalleu, Ramió i Massanes. Un regidor de cada parròquia feia de representant davant del comú o universitat. Uns anys abans (1730), els regidors de Massanes havien obtingut del vescomte un permís per instal·lar un hostal dins el terme municipal. A principis del segle XIX, amb la creació dels districtes municipals, Massanes va passar a formar part del municipi de Sant Feliu de Buixalleu, que comprenia també les parròquies de Gaserans i Grions. En aquestes dates, un nou i tràgic episodi marcarà novament el destí dels massanencs. Es tracta de la invasió de les tropes napoleòniques en tot el territori català, iniciant-se així el que s’anomena la guerra de la Independència o del Francès.

 A l’inici de la guerra, concretament a finals del 1808, l’església parroquial de Sant Esteve va ser destruïda en la seva totalitat. L’exercit invasor havia instal·lat el seu quarter general en aquesta població, degut a la proximitat amb Hostalric, que resistia fortament a l’enemic. Des de la vila i més concretament des de can Regàs, es gaudia d’una bona vista d’Hostalric i de tots els seus encontorns. Can Regàs era una gran casa pairal, ubicada en un turó enlairat i amb bona visibilitat que des de sempre havia donat suport a la tropa del castell d’Hostalric. Pel maig de 1809, abans que els francesos posessin setge a la fortalesa hostalriquenca, en un document d’aquesta casa, l’amo de la mateixa ja hi fa constar “las desgracias originadas por nuestros crueles enemigos sobre esta mi casa”. L’amo de can Regàs, instal·lat per raó del seu matrimoni a Sarrià, col·laborava amb l’exercit estatal subministrant queviures a la tropa. En aquests anys de guerra, però sovint es queixava que els regidors de Massanes li feien pagar l’impost de transport o bagatge, del qual ell i els seus n’estaven exempts per raó de la seva condició social. Durant l’atac i destrucció de la vila d’Hostalric el novembre de 1809, hom suposa que és l’època en què moltes cases de pagès de Massanes també van ser destruïdes i cremades. Se’n té constància, documental, de can Polic i can Savoia, tot i que van ser molts altres els habitatges afectats. A can Cambrerol, segons la tradició oral, s’hi va allotjar el general Auguerau, a més de molta tropa, que aprofitava els grans estables d’aquesta casa per guardar-hi els cavalls. El 13 de gener de 1810 les tropes franceses van ser localitzades per les espanyoles des de Collformic i Massanes capital. Uns quatre-cents infants i dos-cents cavalls van prendre possessió de Massanes. Entrada la nit van començar a aparèixer uns focs que s’estenien des del poble fins les immediacions del riu Tordera, per l’esquerra de Collformic. En passar les hores aquests focs es van anar estenent, cosa que demostrava que l’exercit enemic augmentava de número. Van arribar a ser 4000 homes, tot i que s’esperava un altre destacament de 6000 homes més. Aquest segon destacament va arribar el dia 17 i es va reunir amb la divisió de Kelly a Massanes. Tots aquests soldats estaven allotjats en campaments i, sovint, es dedicaven a saquejar les cases de pagès de la contrada. A primers de maig de 1810 els francesos van fortificar novament can Regàs, mentre preparaven l’atac definitiu a la fortalesa. Finalment, la tropa del castell, comandada pel corones Estrada, va decidir escapolir-se enmig de la foscor, el dia 12 de maig. El despoblament de la majoria de cases va ser un fet evident fins el final de la guerra, el 1814.